Η Αστυπάλαια
Αυτό είναι ένα εξαιρετικό μέρος για να απολαύσετε μεγάλες βόλτες στην πόλη και στιγμές χαλάρωσης στην παραλία. Η Αστυπάλαια διαθέτει όλα τα είδη παραλιών: υπάρχουν τόσο οργανωμένες παραλίες με παραθαλάσσια καταλύματα όσο και απομονωμένες παραλίες για γυμνιστές.
Venetian Castle
Το βενετσιάνικο κάστρο της Αστυπάλαιας βρίσκεται σε ένα λόφο πάνω από τη Χώρα. Τα τείχη του σώζονται μέχρι σήμερα, αλλά οι κατασκευές εντός των τειχών είναι ως επί το πλείστον ερειπωμένες.
Παραδοσιακοί ανεμόμυλοι
Οκτώ παραδοσιακοί ανεμόμυλοι πλαισιώνουν το μονοπάτι προς το Κάστρο της Χώρας. Έχουν διατηρηθεί και σηματοδοτούν ίσως το πιο γραφικό σημείο του χωριού.
Μοναστήρι του Αγίου Ιωάννη
Βρίσκεται 12 χιλιόμετρα δυτικά της Χώρας. Φωλιασμένο ανάμεσα σε δύο απότομες πλαγιές και προσφέροντας μια φανταστική θέα στα νησάκια Κτενιά, Ποντικούσα και Οφιδούσα.